El general del “nunca más”, podría pasar a ser el primer ex comandante en Jefe del Ejército condenado por su implicancia en casos de violaciones a los DD.HH. durante la dictadura, en uno de los episodios de la “Caravana de la muerte” mientras estaba en La Serena. A pesar de conocerse estos antecedentes y de la sugerencia de uno de sus asesores de Defensa más cercanos fue nombrado como máximo jefe militar con el apoyo de un hombre clave del Segundo Piso de La Moneda durante la presidencia de Ricardo Lagos Escobar.
El gran mentor y promotor para que Juan Emilio Cheyre llegará a ser el comandante en Jefe del Ejército fue el asesor del entonces Presidente Ricardo Lagos, el cientista político Ernesto Ottone, que además pasó por la Escuela Militar y es ahí -cuentan fuentes a Infogate- trabó amistad con el ahora ex general. Pero, mientras Cheyre se desempeñó como Agregado Militar en España, saltaron las alarmas por los problemas en causas de DD.HH. Se enviaron los informes a Chile, asesores de Lagos entregaron la información al Mandatario, pero éste pasó por alto las observaciones sobre el militar. Actualizado: Cheyre….
A pesar de estas advertencias Lagos lo nombró el 19 de diciembre de 2001 y asumió como Comandante en Jefe del Ejército de Chile el 10 de marzo de 2002 hasta el 10 de marzo de 2006.
Su Tras el golpe de Estado de 1973 se desempeñó como ayudante de Ariosto Lapostol Orrego, comandante del Regimiento de Artillería Motorizado n.º 2 «Arica» de La Serena. Tras realizar el Curso Regular de Estado Mayor, estuvo en Sudáfrica durante 1981, y luego ejerció la docencia en la Academia de Guerra. En 1987 es designado comandante del Regimiento de Infantería n.º 4 «Rancagua», y luego como comandante del Regimiento de Infantería n.º 23 «Copiapó» e intendente de la región de Atacama.
Entre 1994 y 1996, Juan Emilio Cheyre, fue agregado de Defensa y Militar ante la Embajada de Chile en España, fue en esta designación cuando se entregaron los primeros informes sobre el caso La Serena.
Los informes fueron pasados por alto y Cheyre fue nombrado comandante de Institutos Militares (1997-2000), y Jefe de Estado Mayor General del Ejército (2001-2002). El resto es historia conocida.
El Ejército de Chile mantiene en su sitio web la biografía oficial del general (R.) Cheyre: Comandantes en Jefe: Juan E. Cheyre