Shiloh está a meses de cumplir 10 años y fue vista recientemente paseando junto a sus amigas y desde hace unos años ha cambiado su look radicalmente, inclinándose firmemente por una imagen masculina. De acuerdo a declaraciones de sus padres, la actriz Angelina Jolie y su padre Brad Pitt, ambos están de acuerdo con su hija y la apoyarán en todo momento si ella decide que su orientación sexual será distinta al resto de las niñas.
Desde muy pequeña Shiloh demostró que poseía una inclinación distinta a su género, prefiriendo siempre vestir ropas de niño y frente a ello, sus padres no han dudado en apoyarla.